ほとんど見出しと箇条書きしか使わないので「難しい」と思ったことはあまりない。
PHPで「Hello,world!」って出力できたからPHPって簡単だね！ というのと、全部やろうとするとわけわかんなくてはてな記法キモい（難しい）、というのは、同じ事を言ってるのかな。
という皮肉はさておき、調べようと思ったときにヘルプが網羅的すぎるというのは疲れるかも知れない。リテラシー1級、リテラシー2級などの級別を設けて、そのレベルでわかりやすいようなものだけかいつまんでスライスして紹介するとか。ってやってるよなぁすでに。
追記
上は論点のすり替えですが（自分の場合Pukiwikiにそこそこ慣れていたのでダイアリはとっつきやすかったとかいう話は隠蔽）。もともと「難しい」という形容も、範囲が広くて何にでもあてはまってしまうものだし。
